הפועל ירושלים תצטרף הערב (שני, 18:45) לגביע ווינר ותעלה למשחקה הרשמי הראשון תחת פוטיס קציקאריס. לאחר מכן ייפגשו הפועל חולון וגלבוע/גליל למאבק על הכרטיס האחרון לחצי הגמר.
- שני, 18:45 ב-5PLUS: הפועל ירושלים מול עירוני נהריה
- שני, 21:00 ב-5PLUS: הפועל חולון מול גלבוע/גליל
הפועל ירושלים - עירוני נהריה
האלופה מחפשת זכייה שנייה ברציפות וחמישית בסה"כ בטורניר פתיחת העונה. בשלוש מארבע השנים האחרונות, מי שזכתה בגביע ווינר גם חגגה בסיום העונה עם צלחת האליפות. האדומים יעלו למשחק ללא טרנס קינזי, שלא נרשם בסגל.
במשחקי ההכנה של ירושלים היא ניצחה שניים מחמשת משחקיה, את סראגוסה ובילבאו, לצד שני הפסדים לבאסקוניה ותבוסה לאסטודיאנטס בפתיחת המחנה בספרד. לעומתה, נהריה ניצחה ב-4 משחקים, הפסידה באחד וסיימה ב-85:85 במשחק האחרון מול גלבוע/גליל.
יוגב אוחיון יערוך בכורה מחודשת בירושלים, אבל גם הופיע עם עירוני נהריה בגמר היחיד שלה במפעל בשנת 2008. בפעם הקודמת שירושלים הגיעה לטורניר כאלופה וכמחזיקת גביע ווינר סל, לפני שנתיים, היא נוצחה ברבע הגמר על ידי הפועל ת"א.
הפועל חולון – הפועל גלבוע/גליל
הקבוצה המסקרנת של דן שמיר חוזרת לגביע ווינר במגרשה הביתי אחרי שנת היעדרות ופותחת את העונה אחרי מאזן 1:5 במשחקי ההכנה, כשהניצחון האחרון היה צמוד במיוחד, 86:87 על מכבי ראשל"צ. גלבוע/גליל לא שיחקה בגביע ווינר מאז עונת 2014/15, אז הפסידה ברבע הגמר 73:58 למכבי ת"א. הסגל של אריאל בית הלחמי הוא מהצעירים שיש בליגת העל.
ארבעת הזרים הם ג'ייקובן בראון, דיאנג'לו האריסון, זאק לידיי וטיילר סטון, כששני האחרונים הרשימו במיוחד במשחקי ההכנה וצפויים להיות השחקנים המובילים של בית הלחמי.