אחרי עונה איומה תחת הדרכתו של פיליפו אינזאגי, מילאן מינתה בקיץ האחרון את סינישה מיכאילוביץ' בתקווה שהסרבי יהיה זה שיחזיר אותה לקדמת הבמה. אבל במילאן, כמו במילאן, סבלנות קשה למצוא.
על פי דיווח ב"טוטוספורט" האיטלקי, מיכאילוביץ' יפוטר מתפקידו אם לא ינצח בשני המשחקים הקרובים. למזלו של המאמן הסרבי, שני המשחקים הללו ייערכו בסן סירו ובשניהם תפגוש מילאן יריבות נוחות על הנייר - ססואולו וקייבו.
מה שבוודאי לא הוסיף נקודות למיכאילוביץ' מול הבעלים סילביו ברלוסקוני זה ההפסד אמש לאינטר במשחק ידידות. "העדפתי לנצח. שיחקנו כדורגל מכוער מאוד. כשאתה מנצח אז אתה יכול לדבר, כשאתה מפסיד עדיף לשתוק", ירה ברלוסקוני בסיום המפגש עם היריבה העירונית.
למרות רכש מאסיבי בפגרה (קרלוס באקה ולואיז אדריאנו הצטרפו, בין היתר), הרוסונרי פתחו גם את העונה הזו בצורה רעה מאוד, והם מדורגים רק במקום ה-13 (10 נקודות, 5 בלבד מעל לקו האדום) אחרי שמונה מחזורים. בעקבות כך, הנהלת המועדון החליטה להציב אולטימטום למאמן.