פרסום ראשון: כל יום מביא עמו מהפך חדש בהפועל תל אביב. היום (שבת) הגיע תורו של אלי טביב להפתיע עם החתמתו של דרור קשטן לתפקיד המאמן. כידוע, במהלך כל השבוע האחרון נראה כי יוסי אבוקסיס הוא זה שיירש את אלי גוטמן אולם כעת נראה כי האיש שהביא לאדומים את הדאבל בשנת 2000 והוליך אותם למסע האירופי המופלא ב-2001/2002 ישוב לקדנציה שניה על הקווים בבלומפילד. קשטן יקבל כ-180,000 דולרים עבור העונה הקרובה.
אלי טביב אמר לאחר היוודע דבר החתימה: "אני שמח לבשר שדרור קשטן הוא מאמן הפועל החל מאמש. נתקלתי בנכונות גדולה מצידו והמו"מ בינינו ארך פחות מחמש דקות. התחלנו לבנות את הקבוצה על פי השמות שדרור ביקש כאשר למעשה הוא התחיל לעבוד כבר אמש". גם ערן זהבי הגיב לעניין לאחר משחק הנבחרת בלטביה: "אני מברך את דרור אבל צר לי וחבל לי על יוסי אבוקסיס רציתי מאוד שהוא יהיה המאמן של הפועל תל אביב. יוסי מאמן טוב והוא ימצא את עצמו בקבוצה אחרת".
ראוי לציין כי עוד לפני שהעניינים עם אבוקסיס נכנסו להילוך גבוה, גם מוני הראל שאף להחזיר את קשטן למועדון. נציגו קובי סידי אמר: "זה שוב מראה שההתנהלות של מר טביב שכונתית. לא מגיע ליוסי, אחרי כל כך הרבה שנים בהפועל כשחקן ועוזר, לשמוע על המינוי דרך התקשורת. דרור הוא יותר מסתם מאמן בשבילנו. חבל שהחתימה הזו מגיעה בסיטואציה מוזרה ועצובה כזו. כנראה שמישהו שכח שיש עוד צד שצריך לאשר עסקה". אם אכן קשטן ייכנס לעניינים עם שוב מחופשה פרטית בחו"ל ביום חמישי הקרוב, הוא ידרוש מיידית צירופם של שלושה שחקנים. מי שאמור להישאר בקבוצה הוא יוסי שבחון שאהוד על המאמן.
קשטן והפועל: רומן מתמשך
זו אמורה להיות הקדנציה הרביעית שקשטן מתמנה למאמנה של הפועל תל אביב. הפעם הראשונה הייתה בעונת 97 אז חצה את הקווים מהיריבה העירונית על מנת להציל את המועדון האדום מירידה אך השיא של קשטן עם המועדון בזירה המקומית האדום הגיע בעונת 1999/2000 בה הוביל לזכייה בדאבל. באותה עונה נחשפו פיני בלילי, עמרי אפק, סלים טועמה וכפיר אודי שזכו לכינוי 'התינוקות של קשטן'.
שנתיים לאחר מכן הוביל המאמן את המועדון להישג השיא של קבוצה ישראלית באירופה - רבע גמר גביע אופ"א. האדומים עברו בדרך ועדוני צמרת כגון צ'לסי, פארמה ולוקומוטיב מוסקבה ונעצרו רק על ידי מילאן וגם זה אחרי ניצחון ביתי 0:1 (במשחק שנערך בקפריסין). בשנת 2004 עזב קשטן את המועדון וחזר אליו אליו כשנה לאחר מכן בקיץ 2005 אז הוביל את הקבוצה לזכיה בגביע המדינה ולמקום השני בליגה. בסיומה של אותה עונה עזב קשטן את המועדון לטובת אימון נבחרת ישראל.