קייבו האיטלקית, שעל התעניינותה באיתי שכטר פורסם לראשונה כאן באתר, הציעה מיליון ורבע יורו עבור שירותיו של החלוץ אך נתקלה בסירוב חד של שני הבעלים, מוני הראל ואלי טביב. בשיחה עם אתר ערוץ הספורט מארה"ב טביב הבהיר שהוא עומד בהבטחה שנתן לאוהדים: "כמו שאמרתי כבר, אף אחד לא ישוחרר בינואר. להוציא את דגלאס, כולם נשארים. לא ראיתי את ההצעה אבל אין על מה לדבר".
הפקס ובו ההצעה הגיע ישירות למשרדי המועדון אולם על פי יחסי השותפות בין הראל וטביב, מספיק סירוב של אחד מהם על מנת להפיל עסקה שכזו. בסופו של דבר, הסירוב היה אחיד משניהם. שכטר עצמו מעדיף לא לצאת לליגה האיטלקית וממתין להצעות שיגיעו עבורו מהליגה האנגלית אליה הוא רוצה להגיע.
בשבועות האחרונים עלתה סוגיית עזיבתו של שכטר לכותרות והחלוץ עצמו אמר כי האופציה המועדפת מבחינתו היא לחתום כעת אולם לעבור רק בסיום העונה, אחרי שינסה להביא להפועל אליפות שניה ברציפות.
לשחקן אין סעיף שחרור מוגדר בחוזהו ושאלת ערכו עדיין לא נפתרה. על פי דברי השחקן, הסכומים אותם הצהירו ראשי הפועל כי יידרשו בעבורו "מוגזמים" ושוויו הריאלי הוא כ-2.5 מיליון יורו. גם על פי הרף הזה, הצעת קייבו אינה אטרקטיבית במיוחד לפיכך.