שישה ימים לאחר ההודעה הרשמית של מכבי ת"א על שובו של יותם הלפרין לקבוצה, התעוררו קשיים שבהחלט עלולים למנוע את צירופו של הגארד. לאתר ערוץ הספורט נודע כי נציגיו של השחקן, רואי החשבון שלו ואנשי מכבי פועלים בימים האחרונים על מנת לפתור את תסבוכת המיסוי אליה נקלע הלפרין בעקבות רצונו לחזור ארצה אולם פתרון עדיין לא נמצא.
על פי חוקי המיסים, הגארד יידרש לשלם מס על רווחיו באולימפיאקוס אם ישחק בעונה הקרובה בארץ ואילו אם ישוב בעונה הבאה יחסוך את התשלום המדובר - בין 800 אלף למיליון דולר. מכיוון שהחוק נתון לפרשנות בסוגיה הזו, קיימת עדיין האפשרות למצוא את הנוסחא שתאפשר את שובו של הלפרין העונה אולם ככל שעובר הזמן האפשרות הזו הופכת פחות סבירה.
בשורות האלופה מציינים כי הסיכויים שהלפרין ילבש צהוב העונה הם 50/50, ויש גורמים נוספים פסימיים עוד יותר. "יכול להיות שמיהרנו להוציא את ההודעה שיותם סגור במכבי", אמרו במועדון. דייויד פדרמן שוהה בימים אלה בחו"ל אך נותן תשומת לב אישית לסוגייה.
בתוך כך, במכבי כבר חושבים על חלופות. שמו של סילבן לנדסברג, המחזיק בחוזה לעונה נוספת במכבי חיפה, והוזכר בתחילת הפגרה עלה שוב למקרה שעסקת הלפרין תתפוצץ. על פי ההערכות תוך שבוע עד שבועיים תהיינה תשובות סופיות בנושא. במידה שהלפרין לא ישחק במכבי בעונה הקרובה, קיימת אופציה שימשיך באולימפיאקוס ובנוסף, ישנן כמה הצעות מספרד על שירותיו.