6 ביולי: המסע של טורונטו החל חמישה ימים אחרי פתיחת השוק החופשי, עם החתמתו של פרד ואן פליט על חוזה לשנתיים נוספות. הגארד לא רק סיפק הגנה קשוחה על סטף קרי לאורך סדרת הגמר, אלא גם צלף 12 נקודות ברבע המכריע של משחק האליפות. הבינגו הראשון.
18 ביולי: היום בו הראפטורס הרעידו את הליגה ולמעשה החלו את המסע שהסתיים 11 חודשים לאחר מכן עם תואר היסטורי. דמאר דרוזן, הסמל הגדול של הקבוצה שכשל שוב ושוב בניסיון להביא אותה לפסגה, נשלח יחד עם יקוב פולטל ובחירת סיבוב ראשון ובתמורה, הגיעו מסן אנטוניו דני גרין וכמובן, קוואי לאונרד, שדרש לעזוב את הספרס ונדמה היה בדרכו ללייקרס בכלל. טורונטו הימרה על הכל, הכעיסה מאוד את קייל לאורי, אבל זכתה בכל הקופה.
17 באוקטובר: המשחק הראשון של העונה הסדירה עובר בלי תקלות ועם ניצחון 104:116 על אלופת המזרח של ארבע השנים הקודמות, קליבלנד פוסט-לברון. קייל לאורי קלע 27, קוואי חימם מנועים עם 24 נקודות. שני לילות אחר כך, הראפטורס כבר אותתו שהם רציניים עם 101:113 גדול על בוסטון. הפתעת העונה מול אכזבת העונה.
10 בנובמבר: למעט הפסד חוץ למילווקי, טורונטו פותחת את העונה בסערה ועם מאזן 1:12 מרשים, כולל 112:128 קליל על הניקס במשחק הזה. העסק מתחבר די מהר עבור הראפטורס, אך אז מגיעים שלושה הפסדים רצופים (בין היתר בבוסטון בהארכה).
29 בנובמבר: המפגש הראשון עם הווריירס, בבית, מספק קלאסיקה עם ניצחון 128:131 ומאזן 4:19 פנטסטי. קווין דוראנט הפציץ 51 נקודות וכמה שלשות משוגעות בתום הזמן החוקי, בהיעדרו של סטף קרי, אבל 37 של קוואי ו-26 של פסקל סיאקם הספיקו לניצחון בהארכה.
12 בדצמבר: כמה שבועות חולפים והראפטורס יוצאים למסע משחקי חוץ במערב. קוואי, במסגרת השמירה עליו, לא מתייצב למפגש מול האלופה באורקל ארינה, אבל הראפטורס נותנים הצגה ומנצחים 93:113. הניצחון הראשון וממש לא האחרון שלהם באולם הזה העונה.
10 בינואר: פט מקו, שלא עשה יותר מדי בשנתיים הראשונות בליגה, אבל לקח שתי אליפויות עם הווריירס, שיחק שלוש פעמים העונה במדי קליבלנד ובסופו של דבר, נחת בראפטורס. עכשיו יש לו שלוש משלוש.
7 בפברואר: הטרייד המשמעותי האחרון של הראפטורס הגיע ביום האחרון להעברות, עם הבאתו של מארק גאסול מממפיס תמורת סי ג'יי מיילס, יונאס ולנצ'יונאס, דלון רייט ובחירת סיבוב שני עתידית.
13 בפברואר: רגע לפני פגרת האולסטאר ושוב בלי קוואי, הראפטורס מנצחים את וושינגטון 120:129 וסיאקם מראה מה הוא למד, עם הופעת שיא של 44 נקודות ו-10 ריבאונדים. לא רק לאונרד.
9 באפריל: טורונטו נועלת את העונה הסדירה שלה עם ניצחון 100:120 על מינסוטה ומאזן 24:58, טוב למקום השני במזרח וליתרון ביתיות בסדרת הגמר, אם תגיע אליה.
13 באפריל: וכמו שקרה לראפטורס כל כך הרבה פעמים, הם מתחילים סדרה עם פאשלה גדולה והפסד ביתי מביך 104:101 לאורלנדו משלשת ניצחון של די ג'יי אוגוסטין. משם זה כבר הסתדר ולמרות ניצחון קשה במשחק 3 בחוץ, הראפטורס השלימו 1:4 בסדרה.
12 במאי: ה-רגע. משחק 7 בבית מול פילדלפיה, אחרי סדרה סופר קשה במהלכה היו בפיגור 2:1. התוצאה: 90:90 והכדור האחרון הולך לקוואי, שעם היד של אמביד בתוך הפרצוף לוקח את הזריקה ה-39 (!) שלו במשחק. קפיצה אחת על הקרש, שתיים, שלוש וארבע וזה צולל פנימה. סל מנצח סדרה ו-41 נקודות ללאונרד. איזה סל.
19 במאי: ולמרות הסל הזה, שבוע לאחר מכן הראפטורס כבר היו עם רגל וחצי בחוץ. הם שמטו ברגעי ההכרעה את משחק 1 במילווקי וחטפו בראש במשחק 2. משחק 3 הלך צמוד, מאוד צמוד, לשתי הארכות במהלכן לכל קבוצה היו הזדמנויות להכריע. ניצחון של הבאקס, וקשה לראות איך הקנדים חוזרים מ-3:0. אבל הם ניצחו 112:118 והמשיכו לעוד שלושה ניצחונות רצופים ו-2:4 מהדהד.
13 ביוני: הווריירס שיחקו כמעט כל הסדרה בלי קווין דוראנט ומשחק ועוד קצת בלי קליי תומפסון. זה עדיין לא מוריד כלום מההישג העצום של טורונטו, שהיממה את עולם הכדורסל והראתה איך אפשר לבנות אלופה בדרך שונה לגמרי ממה שכולם חשבו. עם טריידים, עם ותיקים, בלי להפסיד שנים, עם הרבה מוח וניסיון ואופי. אלופה ראויה.