תחת יורגן קלופ, ליברפול הפכה לאחד הכוחות החזקים בכדורגל העולמי מה שכנראה הגביר לקברניטי המועדון את התיאבון, כי המייטי רדס מקפידים לשמור על הבסיס להצלחה. אחרי שהאריכו את חוזהו של המאמן הגרמני, הגיע תורו של ג'יימס מילנר להאריך את חוזהו באנפילד עד 2022.
הקשר בן ה-33, שחוזהו מסתיים בסיום העונה, היה רשאי לקיים שיחות עם כל קבוצת פרמייר-ליג אפשר יחפוץ החל מינואר הקרוב, אך כאמור, בליברפול הקדימו תרופה למכה. "ליברפול זה מקום מדהים להיות בו", אמר מילנר אחרי החתימה. "אנחנו קבוצת כדורגל מאוד מאוד טובה, בתקווה שנוכל להמשיך ולהשתפר".
מילנר הגיע לליברפול ממנצ'סטר סיטי בהעברה חופשית בקיץ 2015, כשברנדן רוג'רס עדיין היה הבוס, אבל רוג'רס עזב כמה חודשים מאוחר יותר ומילנר הפך לבורג חשוב במערכת של קלופ. הוא שיחק 198 משחקים במדי המייטי רדס, בהם הבקיע 25 שערים - שהבטיחו שגם הדיבורים על חזרה ללידס כדי לסיים שם את הקריירה יעלמו.