אחד הקשרים האנרגטיים והאהובים בכדורגל הישראלי, שוב, בלי קבוצה. יובל אשכנזי בן ה-32 מסיים גם את חלון ההעברות של ינואר כשהוא ללא קבוצה, ועם סגירת החלון למעשה נסגרה גם האפשרות שלו לעבור לקבוצה בשתי הליגות הבכירות בישראל, עד הקיץ.
עם זאת, אשכנזי אינו מתכוון לפרוש מכדורגל - ומתכוון לנסות את מזלו בליגות בחו"ל, שבהן חלון ההעברות עדיין פתוח. אשכנזי שלא שיחק מאז ששוחרר מבית"ר ירושלים בסוף העונה שעברה, יקווה למצוא לעצמו קבוצה לפחות עד סוף העונה הנוכחית. יש לציין, אגב, שחלון ההעברות בליגה א' נסגר ביום רביעי הבא. לערוץ הספורט אמר הקשר: "עד גיל 40 אשחק ברמה של ליגת העל ומעלה"
אשכנזי, שגדל בהפועל רמת גן, היה במשך שנים שחקן בליגות הנמוכות - בקבוצות כמו הפועל אזור, מכבי קריית מלאכי והפועל כפר שלם, עד שעבר לבני יהודה בקיץ 2017, אז חתם על חוזה לשלוש עונות. אשכנזי פרץ במדים של הזהובים משכונת התקווה, והיה שותף גם לזכייה שלה בגביע המדינה ב-2019 (כולל פנדל הניצחון בגמר הגביע נגד מכבי נתניה).
בקיץ שלאחר הזכייה, הוא עבר לשורות מכבי חיפה (יחד עם דולב חזיזה), ובהמשך שיחק גם במכבי נתניה, בני סכנין ובית"ר ירושלים - שהיתה התחנה האחרונה שלו עד כה.