עם סגירת העונה שהסתיימה בירידה לליגה הלאומית, ולאחר שביקשו מהשחקנים לקצץ בשכרם, בהפועל אשקלון מתעסקים בבניית העונה הבאה כשבראש ובראשונה רוצים לסגור את עמדת המאמן. מבין ארבעת המועמדים - בני בן זקן, שלומי דורה, מסאי דגו ופיני עייש (שהעדיף להישאר בהפועל אשדוד) - שהגישו להנהלת המועדון תוכניות עבודה, נראה כי בן זקן ודורה הם שני המאמנים המובילים לתפקיד. הנהלת המועדון תמשיך לדון בנושא ותקבל החלטה בימים הקרובים.
כזכור, בן זקן בן ה-35 שאימן בעונה הקודמת את בית״ר ירושלים, ועל אף שלא הביא תואר, כן הראה תוצאות, לא ימשיך בבירה בעונה הבאה. עם זאת ולמרות שאימן שתי קבוצות בוגרים בלבד, באשקלון סבורים שהנסיון שצבר במועדון גדול כמו בית״ר, והעבודה תחת אלי טביב והלחץ של האוהדים, ייתכן וחישלו את בן זקן מספיק בשביל לאמן את אשקלון בליגה הלאומית ואף להעלות אותה ליגה בתום העונה הבאה.
מהעבר השני, דורה שהצטרף בינואר לאחי נצרת והובילה למקום השישי בטבלת הליגה לאומית, נחשב לבעל ניסיון וכריזמה. דורה ידוע בחיבור שיוצר עם השחקנים כשמהלך העונה שחקניו אמרו לא פעם כי הניצחון חשוב להם יותר בשביל המאמן מאשר בשביל עצמם. עם זאת, עבר לא מעט קבוצות בכדורגל הישראלי ולא תמיד הצליח לייצר יציבות בעמדת המאמן.
הנהלת הפועל אשקלון, שצפויה להישאר כפי שהיא גם בעונה הבאה עם דרור אלמלם כמנכ"ל ומשה צ'יקו מגיה כמנהל הטכני, עדיין שוקלת את הישארותו של מסאי דגו גם לעונה הבאה, אך לאור תוצאותיו עם הקבוצה ובעיקר לאור חוסר הניסיון, דגו לא נמצא כרגע בעדיפות העליונה.