מאז הגיע למנצ'סטר סיטי, פפ גווארדיולה שפך סכומי עתק בעיקר בחיזוק החלק האחורי ונראה שעסקה עצומה נוספת נרקחת לה. לפי ה"מירור", אלופת אנגליה מכינה הצעה של 50 מיליון ליש"ט עבור מגינה השמאלי של לסטר ותנסה לצרף אותו לשורותיה כבר בחלון ההעברות הקרוב. למרות זאת, במסיבת העיתונאים לקראת המשחק מול אברטון הקטאלני נשאל על הדיווח וטען שאין תכנון לצרף אף רכש בחורף.
בשל הפציעות הרבות של בנז'מן מנדי, גווארדיולה מעוניין באלטרנטיבה ראויה ואין ספק שצ'ילוול בן ה-21, שנחשב למגן העתיד של הכדורגל האנגלי, עומד בקריטריונים. מלבד מנדי, האופציות הדלות של הסיטיזנס בעמדה כוללות שיבוץ כפוי של פביאן דלף או שימוש בדנילו.
צ'ילוול הצטרף לאקדמיה של לסטר בגיל 12 ועלה לקבוצת הבוגרים ב-2015, בה הושאל להאדרספילד. למגן הצעיר יש 52 הופעות במדי השועלים בהן כבש שער אחד ובקמפיין ליגת האומות קיבל את הקרדיט מגארת סאות'גייט בצד שמאל של נבחרת אנגליה.