לאורך היממה האחרונה, פחות או יותר, צ'לסי הוציאה מעל 170 מיליון ליש"ט על החתמת שני קשרים. שניהם, מוייסס קאייסדו ורומאו לאביה, חתמו או צפויים לחתום על חוזים ארוכי טווח והעדיפו את הבלוז על ליברפול.
הבלוז מציעים סכומים גדולים לחלק מהשחקנים וחוזים ארוכי טווח. קאייסדו הוא השחקן ה-22 שחתם על חוזה של יותר מ-5 שנים בעידן טוד בוהלי, כשהוא חתם על חוזה עד ל-2031 עם אופצייה לשנה נוספת. הליגה האנגלית ואופ"א התערבו, והכל מהעונה הבאה צ'לסי תוכל להחתים שחקנים על חוזים ל-5 שנים בלבד.
המועדון החתים שחקנים על חוזים ל-8 ו-9 שנים, גם בעידן מנג'רים קודמים וגם לאחר שחלק מהשחקנים יצאו מהתוכניות כמו מארק קוקורייה, שעבר תמורת הון ב-2022/23 וכעת צפוי להיות מושאל לניוקאסל. החוקים של אופ"א, יש לציין, לא משפיעים העונה כלל על צ'לסי שלא הגיעה לכדורגל האירופי.
יש חשש בקשר למצב צ'לסי והפייר פליי, למרות שהקבוצה עשתה מספר מכירות גדולות בקיץ האחרון כולל חלק לערב הסעודית שסייעה לה בפינוי משכורות גדולות של שחקנים אחרי השיא. לא ברור, בינתיים, כיצד שינוי הגישה יושפע על ההחתמות הקודמות של הקיץ.
הליגה האנגלית, בינתיים, חוקרת את הפרת חוקי הפייר פליי בידי צ'לסי לאחר שהקבוצה נקנסה ב-8.6 מיליון ליש"ט ביולי האחרון מידי אופ"א. לעת עתה מדובר בחקירה על הפרות בתקופת הבעלים הקודמים רומן אברמוביץ'.
כך, למשל, אם צ'לסי מחתימה שחקנים ב-600 מיליון ליש"ט ופורסת את החוזה על מספר שנים, היא יכולה "לרשום" כל שנה כאילו היא הוציאה בה פחות מ-100 מיליון ליש"ט ובכך לעקוף את חוקי הפייר פליי. כך צ'לסי הצליחה להוציא מעל מיליארד דולר ב-3 חלונות העברות בלבד מבלי להיענש.