ארבע שנים עמוסות בפציעות, תסכולים ודקות ארוכות על הספסל הגיעו לסיומן. ב"סקיי איטליה" פורסם כי קאקה, שעלה לריאל מדריד לא פחות מ-67 מיליון יורו בקיץ 2009, סגר לשנתיים הקרובות בקבוצתו לשעבר מילאן.
רגע אחרי שריאל מדריד פירסמה באתר הרשמי כי גארת' בייל חתם לשש השנים הבאות, באיטליה מיהרו לדווח כי הבן האובד שב הביתה. אדריאנו גליאני, האיש החזק במילאן, נפגש אחרי הצהריים עם נשיא הבלאנקוס פלורנטינו פרס והשניים סיכמו על העברת הקשר הברזילאי.
לפי הפרסומים, קאקה עבר בחינם למילאן, כאשר הרווח היחיד של ריאל מדריד הוא חסכון משכורתו, שנאמדת ב-10 מיליון יורו נטו בשנה (12.4 מיליון ברוטו). הברזילאי החזיק בחוזה לשנתיים נוספות במדריד, אבל הצהיר בימים האחרונים כי ברצונו לעזוב את הבירה הספרדית. כעת הוא אמור להרוויח כ-5 מיליון יורו בשנה באיטליה.
בתקשורת בספרד טענו כי ריאל מדריד הציעה את קאקה לארסנל, כאשר גם מנצ'סטר יונייטד נחשבת למועמדת לצרפו. אולם השחקן עצמו, ששותף ב-85 משחקי ליגה בלבד מאז הגיע לברנבאו, העדיף לחזור לקבוצתו לשעבר.
במדי מילאן הוכתר קאקה כשחקן השנה בעולם 2007, זאת לאחר שהוביל את הרוסונרי לזכיה בליגת האלופות, בסופר קאפ האירופאי וגביע העולם למועדונים באותה שנה. הוא אף זכה עם המילאנזים באליפות ב-2003/4.