אין דבר יפה יותר מאגדה שהופך למאמן בקבוצה בה כיכב. שלוש שנים אחרי שאנדראה פירלו תלה את נעלייו, יצאה ההודעה הרשמית - המאסטרו יאמן את יובנטוס עד גיל 23 בעונה הבאה.
כזכור, פירלו שיחק במדי הלבנים שחורים 164 משחקים בהם כבש 19 שערים והוסיף 38 בישולים ותוך זמן קצר הפך לאחד מהשחקנים האהובים במועדון למרות שהגיע ממילאן. פירלו הספיק לזכות בארבע אליפויות, גביע איטלקי ושני תארי סופר קופה בקריירה הלא ארוכה במיוחד בטורינו.
לפני חמש שנים פירלו עזב את הגברת הזקנה להרפתקה חדשה בארצות הברית, שם שיחק במדיה של ניו יורק סיטי במשך שלוש עונות, שם שיחק בין היתר עם פרנק למפארד ודויד וייה.