יום המשחקים הראשון של פלייאוף ליגת האלופות הסתיים בקול ענות חלושה, עם שלושה משחקים שלא התעלו לרמה גבוהה. בעוד שסלאביה פראג ניצחה 0:1 את קלוז' ברומניה וקלאב ברוז' ניצחה 0:1 באוסטריה, אייאקס התקשתה באצטדיון ה-GSP בקפריסין וסיימה בקושי בתיקו מאופס מול אפואל ניקוסיה שמסבך אותה לקראת משחק הבית - כל תוצאה מלבד ניצחון יוביל אותה במקרה הטוב לתוספת זמן ובמקרה הרע להדחה מוקדמת.
אייאקס - אפואל ניקוסיה 0:0
אייאקס פתחה חזק והציגה לראווה את משחק המסירות המוכר שלה. השלישייה הקדמית של טאדיץ', זייש ונרס הקשתה על שחקני ההגנה של אפואל אך הם החזיקו מעמד. עם זאת, ככל שהמחצית התפתחה המארחת התרגלה ללחץ והחלה להוציא מתפרצות אפקטיביות מול קו ההגנה הגבוהה של אייאקס.
במחצית השנייה הקפריסאים מצאו את הרגליים שלהם והחלו לשלוט במשחק. שחקניו של תומאס דול השתלטו על קצב המשחק והציגו הגנה חזקה במרכז המגרש, שלא אפשרה להולנדים להניע לייצר מצבי הבקעה מסוכנים. בדקה ה-80, המגן הימני של אייאקס מזראווי הורחק לאחר שספג צהוב שני בגין הכשלה בסמוך למחצית המגרש. בסיכום 0:0 מאכזב, שמעביר את ההכרעה ליוהאן קרויף ארנה בשבוע הבא.
לאסק לינץ - קלאב ברוז' 1:0
תחת גשם שוטף, קלאב ברוז' השיגה ניצחון ושער חוץ יקר, מפנדל של ונאקן. מנגד, סגנית אלופת אוסטריה פגעה פעמיים במסגרת האורחת במחצית הראשונה אך לא הצליחה להשוות.
המחצית הראשונה נפתחה בשליטה של לאסק לינץ. חניכיו של ולריאן איסמעיל לחצו על ברוז' וניסו לייצר מצבים אך ללא הועיל. בדקה השביעית של המשחק הבלם גרנוט טראונר הכשיל את חלוץ האורחת ברחבה. השופט הצביע לנקודה הלבנה וה-VAR אישר את ההחלטה. במחצית השנייה הבלגים ישבו בחצי שלהם וספגו את הלחץ של המארחת כשהאוסטרים ניסו בכל יכולתם לפרוץ את ההגנה. עם זאת, עד הסיום הם רשמו רק בעיטה אחת שאילצה את שוער הבלגים, מיניולה, לעבוד.
קלוז' - סלביה פראג 1:0
לאחר שצלחה את מכבי ת"א ואת אייאקס, אלופת רומניה הפסידה במשחק הראשון בביתה מול סלביה פראג. הצ'כים עלו ליתרון בדקה ה-28 מוולה נהדר ומנגד בילאל עומרני החמיץ פנדל בדקה ה-79.
בפתיחה המארחת בחרה ללכת עם לחץ על הכדור בכל חלקי המגרש. בתגובה, שחקני סלביה פראג ניסו לצאת להתקפות מהאגפים. לאחר שהתקשו לייצר התקפות משמעותיות לאור החוזקה הפיזית של הצ'כים, חניכיו של דן פטרסקו ספגו בדקה ה-28 את מה שהוכיח את עצמו כשער הניצחון של הערב. קרן של ניקולאי סטנקאו הגיעה ללוקאס מסופוסט שבעט מהאוויר לרשת. 0:1. בדקה ה-78 נשרק פנדל לזכות המארחים, אליו ניגש בילאל עומרני. עם זאת, הבעיטה החלשה נהדפה על ידי שוער האורחת.