הקיץ האחרון ב-NBA הביא איתו מספר עסקאות ענק ששינו את פני הליגה במידה רבה. לפחות בכל מה שקשור למזרח, הגדולה שבהן ללא ספק הייתה הטרייד ששלח את קיירי אירווינג לבוסטון תמורת אייזיאה תומאס, ג'יי קראודר, אנטה זיזיץ' ובחירת דראפט. תומאס התייחס לרגשותיו כלפי הסלטיקס שהחליטו לוותר עליו וכיוון את האשמה היישר לג'נרל מנג'ר, דני איינג'.
תומאס אמר: "בוסטון תמשיך לקבל ממני רק אהבה, אבל יכול להיות שלא אדבר שוב עם איינג'. אדבר עם כולם חוץ ממנו. מה שהוא עשה, בידיעה שעברתי את מה שעברתי, לא עושים את זה. זה לא בסדר. אני לא אומר שיילכו לעזאזל, אבל כל קבוצה במצב הזה אחרי שנה או שנתיים אומרת, 'עשינו טעות'. זה גם מה שהם יגידו. לא היה בטרייד הזה שום היגיון, עדיין אין. אני עדיין שואל, 'מה לעזאזל קרה?' זה טרייד שאתה עושה ב-NBA2K, לא בחיים האמיתיים".
העזיבה מתסכלת את הגארד, שמגיע אחרי העונה הטובה ביותר בקריירה, בה רשם 28.9 נקודות למשחק והוביל את בוסטון לגמר המזרח. בסדרת הסיבוב הראשון מול שיקגו נאלץ תומאס להתמודד עם מותה של אחותו, אך המשיך לשחק וגרף שבחים רבים על נאמנותו לקבוצה. בנוסף, שיחק "מר הרבע ה-4" עם פציעה באגן בחודשים האחרונים של העונה, עד שהיא החמירה והוא החמיץ את שלושת המשחקים האחרונים בסדרה מול קליבלנד.
תומאס התייחס לפציעה: "אין בכלל ספק, הייתי צריך לשבת בחוץ במשך כל הפלייאוף. אין דרך להתחמק מזה, החמרתי את המצב". את השנה כולה סיכם כשאמר: "העונה הכי טובה בקריירה שלי, השנה הכי גרועה בחיי".
כעת הוא מתאקלם בקליבלנד ועובד על החלמה מהפציעה, שצפויה להשבית אותו לפחות עד ינואר. "הדבר הנחמד לגבי הקאבס הוא שהם לא ממהרים. ברוב המקומות מנסים להאיץ בך שתחזור לשחק וזה לא תמיד טוב בשבילך. הם יודעים שהם ישחקו גם בחודש יוני (בסדרת הגמר). זה מובן מאליו".