השיער שלו היה צבוע, הגישה שלו הייתה שנויה במחלוקת ואין שחקן ב-NBA שנחשב ל"ילד רע" יותר ממנו. ועדיין, ג'רי קראוס ושיקגו בולס החליטו להמר ולהחתים את דניס רודמן בשורותיהם על חשבונו של הוראס גראנט. כיום, כמעט שלושה עשורים אחרי וביממה בה שודר הפרק שעוסק בכוכב הצבעוני, נשאלת השאלה איך מישהו שהיה מעורב בקטטה עם ג'ורדן והבולס הורשה להיכנס לחדר ההלבשה הכי מסתורי בליגה?
בפרק השלישי של סדרת המופת "הריקוד האחרון", רודמן ופיל ג'קסון נזכרים בימים הראשונים שלהם יחדיו. "זה היה נורא", נזכר המאמן האגדי בפגישה הראשונה. "נכנסתי לבית של ג'רי קראוס, ורודמן ישב על הספה. היה לו כובע של ילד בבריכה שכיסה את עיניו, היו לו עגילים בומבסטיים באף ובפה והוא אפילו לא קם לברך אותי. אמרתי לו 'דניס, תוריד את הכובע, תלחץ לי את היד ובוא נצא החוצה לדבר".
רודמן עצמו זוכר שהפגישה לא עשתה עימו חסד. "הוא אמר לי 'דניס, אתה רוצה לשחק עבור הבולס?'", נזכר רודמן. "ואני אמרתי 'לא אכפת לי, יהיה מה שיהיה. מה קורה?".
שנים מאוחר יותר, בפודקאסט בהגשת טיקי ברבר, רודמן סיפר שעוד לפני ההצעה של ג'קסון, הבולס הציבו לו תנאי קבלה. "חוץ מג'קסון - גם ג'ורדן, פיפן, קראוס, אשתו ושלושת הכלבים והחתול שלהם נכחו בפגישה. דיברנו על עסקים ואז פיל ניגש אלי ואמר 'אתה יכול לעשות לי טובה? ללכת לסקוטי (פיפן) ולומר לו שאתה מתנצל".
"מיד שאלתי על מה אני מתנצל", המשיך רודמן. "והוא ענה לי 'אתה יודע, הסדרה הזאת ב-91' מול הבד בויז, אתה יכול לסיים עם זה לפני החתימה?', והסכמתי. ניגשתי אליו ואמרתי 'סקוטי, סליחה שהוצאתי אותך מהכלים'. פיפן חייך והשיב 'אל תדאג מזה, זה בסדר, אנחנו רק רוצים לזכות באליפות עכשיו'. שאלתי אותו אם הוא נשאר על הסיפון, והוא ענה 'לעזאזל כן'. וכך חתמתי על החוזה, רק לאחר ההתנצלות, והשאר היסטוריה".
אחרי שחתם, לא מעט שאלות נשאלו בנוגע להתאמתו של רודמן - הן בצד המקצועי והן בגלל המוניטין ה"שובב" שיצר לעצמו - אבל מהר מאוד השאלות נגנזו. הבולס ניצחו בתשעה מעשרת המשחקים הראשונים של העונה ומשם המשיכו לעונה היסטורית של 72 ניצחונות, וכל השאר באמת היסטוריה. "פיל הבין שאני שונה", נזכר רודמן בסדרה. "הוא הכיר אותי כל כך טוב, הוא ידע שאני צריך שיסדרו לי את הראש. זה מה שיפה בקבוצה הזו - אם מישהו צריך משהו, כולם מתגייסים, ופיל היה הראשון לעשות כך".